WSR076-H1, H2 Antihistaminika und Protonenpumpenhemmer

Wirkstoffradio (MP3 Feed)

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In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über Histamin als Gewebshormon, H1- und H2-Antihistaminika sowie Protonenpumpenhemmer (PPIs).

Struktur von Levo-Cetirizin, aktive Form von Hydroxyzin, der zur Carboxylgruppe oxidierte Kohlenstoff wurde blau markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Antihistaminika, die zur Behandlung von Allergien eingesetzt werden, blockieren den Histamin-H1-Rezeptor. Hans-Dieter stellt neben den Antihistaminika der ersten Generation, die heute hauptsächlich als leichte Schlafmittel verwendet werden, auch Substanzen der zweiten Generation vor. Diese haben keine sedative Wirkung mehr und sind daher die bevorzugte Wahl für akute allergische Beschwerden.

Danach besprechen Hans-Dieter und Bernd einige H2-Antihistaminika, die als erste Substanzklasse eine effektive Therapie gegen Magengeschwüre darstellten.
Abschließend erläutert Hans-Dieter die Strukturen und den Mechanismus von Protonenpumpenhemmern. Obwohl diese Substanzklasse nicht direkt mit den H2-Antihistaminika zusammenhängt, haben sie aufgrund ihres besseren Nebenwirkungsprofils diese praktisch vom Markt verdrängt.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Mediatoren als Gewebshormone

• • Mediator – DocCheck Flexikon
  • Gewebshormone – Wikipedia Artikel
  • Parakrine Sekretion – Wikipedia Artikel
  • Neurotransmitter – Wikipedia Artikel
  • Serotonin – Wikipedia Artikel
  • Ethylamine – Wikipedia Artikel
  • Prostanoid – DocCheck Flexikon
  • Leukotriene – Wikipedia Artikel
  • Arachidonsäure – Wikipedia Artikel
  • WSR064 Ibuprofen, ASS, Paracetamol und die Dreifaltigkeit der schwachen Analgetika – Link zur Episode
  • Kinine – Wikipedia Artikel

Plättchenaktivierender Faktor

• • Plättchenaktivierender Faktor – Wikipedia Artikel
  • Phosphorylcholin – Wikipedia Artikel
  • Cholin – Wikipedia Artikel
  • Glycerol – Wikipedia Artikel

Einführung Histamin

• • Histamin – Wikipedia Artikel
  • Imidazol – Wikipedia Artikel
  • Mastzelle – Wikipedia Artikel
  • Epidermis (Wirbeltiere) – Wikipedia Artikel
  • Bronchien – Wikipedia Artikel
  • Magenschleimhaut – Wikipedia Artikel

Struktur von Histamin, Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Wirkung von Histamin

• • Glatte Muskulatur – Wikipedia Artikel
  • Magensäure – DocCheck Flexikon
  • Gefäßpermeabilität – DocCheck Flexikon
  • Quaddel – Wikipedia Artikel

Histamin-Rezeptoren

• • Histamin-Rezeptoren – Wikipedia Artikel
  • H1-Rezeptor – Wikipedia Artikel
  • Antagonist – Wikipedia Artikel
  • Inverser Agonist – Wikipedia Artikel
  • Antiallergika – Wikipedia Artikel
  • H2-Rezeptor – Wikipedia Artikel
  • Kompetitiver Antagonist – DocCheck Flexikon
  • Belegzelle – DocCheck Flexikon
  • Ulcustherapeutika – DocCheck Flexikon
  • Ulcus – Wikipedia Artikel
  • H3-Rezeptor – Wikipedia Artikel
  • Präsynapse – Wikipedia Artikel
  • Autorezeptoren – Wikipedia Artikel
  • H4-Rezeptor – Wikipedia Artikel
  • Chemotaxis – Wikipedia Artikel

Histamin Biosynthese

• • Histidin – Wikipedia Artikel
  • Decarboxylierung – Wikipedia Artikel
  • Histidindecarboxylase – Wikipedia Artikel

Struktur von Histidin, Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Exkurs Pyridoxalphosphat

• • Pyridoxalphosphat – Wikipedia Artikel
  • Vitamin B6 – Wikipedia Artikel
  • Prosthetische Gruppe – DocCheck Flexikon
  • Coenzym – DocCheck Flexikon

Biotransformation zu Methylimidazolessigsäure

• • Methylierung – Wikipedia Artikel
  • N-Methylhistamin – DocCheck Flexikon
  • Methyltransferasen – Wikipedia Artikel
  • Methylimidazolessigsäure – DocCheck Flexikon

Struktur der Methylimidazolessigsäure, Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Peripherer Abbau

• • Monoaminoxidase – Wikipedia Artikel
  • Konjugation (Biochemie) – Wikipedia Artikel
  • Ribose – Wikipedia Artikel

Struktur von Ribosyl-imidazolyl-essigsäure, die konjugierte Ribose wurde rot markiert, die blaue Markierung zeigt den zur Carboxylgruppe oxidierten Kohlenstoff; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

H1 Rezeptor Therapeutika

• • Antiallergika – Wikipedia Artikel
  • Asthma – Wikipedia Artikel
  • Benzhydryl – Wikipedia Artikel (englisch)

Pheniramin

• • Pheniramin – Wikipedia Artikel
  • Pyridin – Wikipedia Artikel
  • Schering-Plough – Wikipedia Artikel

Struktur von Pheniramin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Doxylamin

• • Doxylamin – Wikipedia Artikel

Struktur von Doxylamin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bamipin

• • Bamipin – DocCheck Flexikon
  • Piperidin – Wikipedia Artikel

Struktur von Bamipin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Rigidisierung durch cyclische Aliphate

• • Rigidität – Wikipedia Artikel
  • Alicyclische Verbindungen – Wikipedia Artikel

Bamipin Blut-Hirn-Schranke

• • Blut-Hirn-Schranke – Wikipedia Artikel
  • Circadiane Rhythmik – Wikipedia Artikel
  • Sedativum – DocCheck Flexikon
  • H₁-Antihistaminika der ersten Generation – Wikipedia Artikel
  • Schlafmittel – Wikipedia Artikel

Anticholinerge Nebenwirkungen

• • Anticholinergikum – Wikipedia Artikel
  • WSR053 Parkinson, das Dopaminerge System und der Fliegenpilz Pilz des Jahres 2022 – Link zur Episode

Antihistaminika der 2. Generation

• • G-Protein-gekoppelte Rezeptoren – Wikipedia Artikel
  • H₁-Antihistaminika der zweiten Generation – Wikipedia Artikel
  • Carboxygruppe – Wikipedia Artikel

Hydroxyzin

• • Hydroxyzin – Wikipedia Artikel
  • Pharmakokinetik – Wikipedia Artikel
  • Piperazin – Wikipedia Artikel

Struktur von Hydroxyzin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Levo-Cetirizin

• • Levo-Cetirizin – Wikipedia Artikel
  • Cetirizin – Wikipedia Artikel

Struktur von Levo-Cetirizin, aktive Form von Hydroxyzin, der zur Carboxylgruppe oxidierte Kohlenstoff wurde blau markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Terfenadin

• • Terfenadin – Wikipedia Artikel
  • Butylgruppen – Wikipedia Artikel
  • Herzrhythmusstörung – Wikipedia Artikel

Struktur von Terfenadin; Quelle: Hans-Dieter Höltje

Fexofinadin

• • Fexofenadin – Wikipedia Artikel
  • Multiple Drug Resistance – Wikipedia Artikel

Struktur von Fexofenadin, aktive Form von Terfenadin, der Tertiärbutylrest (blau) mit zur Carboxylgruppe oxidierten Kohlenstoff; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Definition inverser Agonist

• • Inverser Agonist – Wikipedia Artikel

Ebastin

• • Ebastin – Wikipedia Artikel

Struktur von Ebastin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Carebastin

• • Carebastine – Pubchem

Struktur von Carebastin, aktive Form von Ebastin indem ein Kohlenstoff zur Carboxylgruppe oxidiert wird; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

H2-Anithistaminika

• • H2-Rezeptor-Antagonisten – Wikipedia Artikel
  • Salzsäure – Wikipedia Artikel
  • Belegzelle – DocCheck Flexikon
  • PH-Wert – Wikipedia Artikel
  • Magensaft – Wikipedia Artikel
  • Ulcus – Wikipedia Artikel
  • Smith, Kline & French – Wikipedia Artikel
  • C. Robin Ganellin – Wikipedia Artikel
  • James Whyte Black – Wikipedia Artikel
  • 1988 Nobelpreis für Physiologie oder Medizin – Wikipedia Artikel

Cimetidin

Cimetidin – Wikipedia Artikel

Struktur von Cimetidin; Guanidylgruppe (blau) mit elektronenziehender Nitrilgruppe (rot) um die Basizität zu verringern; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Elektronenziehende Reste am Guanidin

• • Guanidin – DocCheck Flexikon
  • WSR074 Hormone: Insulin und Antidiabetika – Link zur Episode
  • Metformin – Wikipedia Artikel
  • Biguanide – Wikipedia Artikel
  • Nitrile – Wikipedia Artikel
  • Nitrogruppe – Wikipedia Artikel

Ranitidin

• • Ranitidin – Wikipedia Artikel
  • Furan – Wikipedia Artikel

Struktur von Ranitidin, Guanidylgruppe (blau), elektronenziehende Nitrogruppe (rot), Furanring (grün) und basischer Stickstoff (orange); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nebenwirkungen des Cimetidin

• • Verwirrung – Wikipedia Artikel
  • Kopfschmerz – Wikipedia Artikel
  • Bradykardie – Wikipedia Artikel

Nebenwirkungen des Ranitidin

• • Dimethylnitrosamin – Wikipedia Artikel
  • Karzinogen – Wikipedia Artikel

Famotidin

• • Famotidin – Wikipedia Artikel
  • Amidine – Wikipedia Artikel
  • Sulfonamide – Wikipedia Artikel

Struktur von Famotidin, Amidingruppe (blau), elektronenziehende Sulfonamidgruppe (rot), Thiazolring (grün) und basische Guanidingruppe (orange); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Tautomerie

• • Tautomerie – Wikipedia Artikel

Abschluss H2-Antihistaminika

• • Arzneimittelwechselwirkung – Wikipedia Artikel

Protonenpumpenhemmer

• • Protonenpumpe – Wikipedia Artikel
  • Protonenpumpenhemmer – Wikipedia Artikel
  • Magengeschwür – Wikipedia Artikel
  • Schmerztherapie – Wikipedia Artikel

Mechanismus der Protonenpumpe

• • Antiporter – Wikipedia Artikel
  • Protonen-Kalium-Pumpe – Wikipedia Artikel

Einführung Prazole

• • Omeprazol – Wikipedia Artikel
  • Pantoprazol – Wikipedia Artikel
  • Prazole – Wikipedia Artikel
  • Benzimidazol – Wikipedia Artikel

Omeprazol

Struktur von Omeprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Pantoprazol

Struktur von Pantoprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Die Chiralität des Schwefels

• • Freies Elektronenpaar – Wikipedia Artikel
  • Esomeprazol – Wikipedia Artikel

Struktur von Esomeprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Aktivierung der Prazole

Struktur von Omeprazol, Pyridinstickstoff (blau) greift protonierten Benzimidazolring (rot) an; Quelle:Hans-Dieter Höltje.

Die Spirostruktur

• • Benzothiazol – Wikipedia Artikel
  • Spiroverbindung – Wikipedia Artikel

Struktur der Spiroverbindung, potonierter Imidazolring (blau), Thiazolring (grün), positive Ladung am Pyridinstickstoff (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung der Sulfensäure

• • Sulfensäuren – Wikipedia Artikel

Struktur der aktiven Sulfensäure, neugebildetes Guanidylsystem (blau), protonierter Pyridinstickstoff (rot), Sulfensäurerest (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Angriff der Sulfensäure

• • Disulfidbrücke – Wikipedia Artikel
  • Cystein – Wikipedia Artikel
  • irreversible Inaktivierung – Wikipedia Artikel

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• Prof. Dr. Dr. Hans-Dieter Höltje
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Bölümler

1. Begrüßung (00:00:00)

2. Mediatoren als Gewebshormone (00:02:22)

3. Plättchenaktivierender Faktor (00:05:17)

4. Einführung Histamin (00:06:54)

5. Wirkung von Histamin (00:08:45)

6. Histamin Rezeptoren (00:10:53)

7. Histamin Biosynthese (00:13:06)

8. Exkurs Pyridoxalphosphat (00:13:57)

9. Biotransformation zu Methylimidazolessigsäure (00:15:08)

10. Peripherer Abbau (00:17:07)

11. H1 Rezeptor Therapeutika (00:17:49)

12. Pheniramin (00:21:20)

13. Doxylamin (00:22:20)

14. Bamipin (00:24:36)

15. Rigidisierung duch cyclische Aliphate (00:26:40)

16. Bamipin Blut-Hirn-Schranke (00:28:18)

17. Anticholinerge Nebenwirkungen (00:29:47)

18. Antihistaminika der 2. Generation (00:30:52)

19. Hydroxyzin (00:35:26)

20. Levo-Cetirizin (00:37:53)

21. Terfenadin (00:41:28)

22. Fexofinadin (00:43:03)

23. Definition inverser Agonist (00:44:50)

24. Ebastin (00:46:47)

25. Carebastin (00:48:15)

26. H2-Antithistaminika (00:50:28)

27. Cimetidin (00:55:14)

28. Elektronenziehende Reste am Guanidin (00:56:56)

29. Ranitidin (00:59:01)

30. Nebenwirkungen des Cimetidin (01:00:27)

31. Nebenwirkungen des Ranitidin (01:01:03)

32. Famotidin (01:02:43)

33. Tautomerie (01:05:01)

34. Abschluss H2-Antihistaminika (01:06:28)

35. Protonenpumpenhemmer (01:08:08)

36. Mechanismus der Protonenpumpe (01:10:28)

37. Einführung Prazole (01:12:10)

38. Omeprazol (01:13:38)

39. Struktur von Pantoprazol (01:14:06)

40. Die Chiralität des Schwefels (01:15:38)

41. Aktivierung der Prazole (01:18:51)

42. Die Spirostruktur (01:20:30)

43. Bildung der Sulfensäure (01:21:38)

44. Angriff der Sulfensäure (01:26:19)

45. Verabschiedung und Bitte um Feedback (01:29:51)